Köy arazisi, ilk çağlardan beri yerleşime sahne olmuştur. Nitekim Oluklu merasında bulunan çanak-çömlek parçaları Geç Kalkolitik (Bakır) Çağa tarihlendirilmektedir.Ayrıca köy merasında Erken ve Geç Roma Dönemlerine ait yerleşim kalıntıları bulunmaktadır.Oluklu köyünün, Başköy, Hoca Ömer ve ismi bilinmeyen bir üçüncü köy ile birleşerek, "yukarı köy" olarak da bilinen eski yerleşim yerinde kurulduğu ve coğrafyadan esinlenilerek "Oluklu" adını aldığı rivayet edilmektedir. 15. ve 16. yüzyıl tahrir sayımları ışığında ismi bilinmeyen köyün adı "Oluklu nam-ı diğer Almacık"'tır.Buradan hareketle köyün adının üçüncü köyden geldiği anlaşılmaktadır.Ayrıca Osmanlı arşiv kaynaklarına göre bölgede "Oluklu" isimde bir de Türkmen aşireti bulunmaktadır.Bugünkü Oluklu'yu oluşturan köylerin kuruluş tarihi belli değildir. Köyler hakkındaki ilk resmi kayıtlar 1487 tarihli Hüdavendigar Sancağı Tahrir Defteridir. 1487, 1521 ve 1573 sayımlarına göre "Oluklu nam-ı diğer Almacık" köyü, elliciler yeri ve Hüdavendigar hassıdır. 1487 sayımına göre köyün öşrü Abdi Sami tarafından tasarruf edilmekte, ellici yerleri ise “kesime” (kiraya) tutulmaktadır.Köy arazisi 8 çiftlik yeridir. Köyde 7 hane vardır. 1573 yılında hane sayısı 19'a çıkmıştır. Bu sayımlarda nüfusun tamamı Müslümandır1573 sayımında köyün 6 hanesi taycıdır.Almacık köyü müsellemleri, Ali Çelebi'nin 1502 tarihli tahririnde taycı kaydedilerek, İnönü merkezli taycı teşkilatına dahil edilmişlerdir. Bunun yanında taycı teşkilatına ait 14 nahiyeden biri olan "Taycıyan-ı Müselleman-ı Der Liva-ı Bey", Oluklu çevresinde kurulmuştur. Bu nahiyeye bağlı diğer köyler Atbaşı, Ahur, Malluca ve Kepen’dir.Başköy ve Hoca Ömer, 1487, 1521 ve 1573 sayımlarında "Başköy nam-ı diğer Hoca Ömer" adında tek bir köy olarak görünmektedir. 1521 ve 1573 sayımlarında köyün "çiftlik-i hassa" ve Sipahi Burak ile Piyadegan Hamza Beylerin tımarı olduğu belirtilmiştir. Köyde 1487 yılında 23, 1573'te ise 43 hane vardır. Nüfusun tamamı Müslümandır. 1487 kaydında 23 hanenin 10’u "cema’at-ı sipahiyan" (sipahiler topluluğu) olarak kaydedilmiştir.Mezkur köylerin eşkıyalık faaliyetleri nedeniyle birleşerek "eski köyü" oluşturdukları rivayet edilir ancak ne zaman birleştikleri tespit edilememiştir. 1831 tarihli Söğüt nüfus defteri kayıtlarında, bu köyler yerine sadece Oluklu adında tek köy mevcuttur. Almacık, Başköy ve Hoca Ömer ise, en azından 19. yüzyıl ortalarından beri, bölge isimi olarak varlıklarını devam ettirmektedirler.1831 nüfus defterine göre köyün erkek nüfusu 85'tir.1844/45 temettuat kaydına göre köyde 34 hane bulunmaktadır. Bunların 22'si çiftçi, 4'ü çoban, 2'si hizmetkar, 2'si ücretli , 1'i redif askeri, 1'i küçükbaş hayvan taciri (ayak ticareti), 1'i İmam ve 3'ü mesleksizdir. Köyün toplam gelirinin €'ini tarım, 'ünü hayvancılık, %6'sını meslek kazancı oluşmaktadır."Eski Köy" Kurtuluş Savaşı esnasında istilaya uğramamakla birlikte özellikle Eğrek Bayırı başta olmak üzere Metris Tepe'ye yakın olan köy arazisinde yoğun çatışmalar yaşandığı ve yerleri belirsiz meçhul şehitlerin/şehitliklerin bulunduğu rivayet edilmektedir. Çete İbrahim Dede adıyla bilinen bir köy sakininin Eğrek Bayırına gelen bir Yunan Birliğinin komutanını vurarak birliğin bölgeden ayrılmak zorunda kalmasına katkı sağladığı anlatılmaktadır. Köy halkından savaşa katılıp dönemeyen (şehit düşen) birçok insan olduğu bilinmektedir. Köydeki son gazi Ahmet (Gökçe) Dede 1983 yılında vefat etmiştir. İnönü Savaşları sırasında Metris Tepe'ye çıkarılamayan Türk ordusuna ait sahra ve obüs topları, Oluklu köyüne konuşlandırılmıştır.Son olarak köy, Eskişehir-Söğüt yolu üzerinde bulunan şimdiki yerine 1955-1960 yılları arasında taşınmıştır.